Στο πέμπτο επεισόδιο, μια ανώνυμη φήμη βγαίνει απ'το Gossip girl που θα προκαλέσει πολύ κακό στη νέα μαθήτρια του πανεπιστημίου Columbia, Serena. Απ'την άλλη, η Blair αποφασίζει να παρακολουθήσει το μάθημα μιας πολύ μεγάλης γυναίκας επιχειρηματία, Martha, όμως κάποιος μυστηριώδης μαθητής θα έρθει απ'το πουθενά για κερδίσει τη θέση ως γραμματέας της καθηγήτριας....